关于唐伯虎的风流韵事，流传最广的便是唐伯虎点秋香的故事。　　
　　 故事讲述了无锡望族华学士的夫人带着奴仆到吴中上香，正好遇见唐伯虎，当时唐伯虎受文征明和祝枝山邀请到虎丘游玩。这时，华府中的一位婢女吸引了唐伯虎的目光。只见这女子虽身处众人之间，却透出一股与众不同的气质，唐伯虎心有所动，便跟在华府众人之后一直来到一座寺庙。只见华夫人带着众人走进殿堂，施礼拜佛，唐伯虎走进去，假装拜佛的样子，在那位婢女身边跪下。这时，那婢女不小心将随身携带的手绢掉到了地上，唐伯虎趁其不备连忙捡起揣在怀中。上完香拜完佛，华府众人又到虎丘游玩，这时唐伯虎看准时机，跟着那位婢女一直走到一处僻静的山石旁，才掏出手绢归还与她。婢女接了手绢，没有说话，只是对着唐伯虎嫣然一笑。
　　 游玩途中，唐伯虎丢下文、祝二人，雇了一条小船尾随在华府的大船后面，他中意的那位婢女，名叫秋香，是华夫人最宠爱的丫鬟。船走到一半，秋香端着一盆水从船舱里出来倒水，不偏不倚，这盆水正好倒在唐伯虎身上，这唐伯虎不仅不躲不闪，反而对着秋香一个劲儿地傻笑，秋香看他那憨厚的样子，也笑出声来。船到了无锡，华府的人都上了岸，唐伯虎连忙命船家停好船，然后追了上去，一路追到华府。眼看秋香就要进门了，唐伯虎心里正着急，忽见秋香回头，看着气喘吁吁的他，对着他嫣然一笑进门去了。这便是唐伯虎喜获美人三笑的故事。
　　 华府老爷华学士有两个儿子，蠢笨至极，华学士贴出告示，要招一位学识渊博的先生教儿子读书写字。为了得到秋香的心，唐伯虎改名华安，到华府应聘教书先生。唐伯虎生性顽劣，有心戏弄华府的两个蠢少爷，便画了一幅“一对蠢材”的画像，不想被前来送茶的秋香看见，交给了夫人。华夫人见唐伯虎竟敢嘲笑自己的儿子，十分生气，可她转念一想，这画的内容着实气人，可这画功也的确了得，笔法精妙，惟妙惟肖。华府的二儿媳妇恰好是唐伯虎的表妹，趁机站出来帮他解围，并说：“夫人，华安画得这么好，何不让他给您画一幅画像呢？”华夫人这才转怒为喜。这时，唐伯虎便借机提出要秋香帮着磨墨的要求，唐、秋二人有了进一步的接触。后来，唐伯虎向秋香提出好几次约会的请求，秋香虽然口头上答应，但一次也没有赴约。
　　 文、祝二人许久不见唐伯虎，后来得知他在华府做事，便相伴来到无锡，亲自到华府拜见。祝枝山要带唐伯虎回家去，谁知唐伯虎百般不愿，文、祝二人只好放弃。几天后，唐伯虎找了个机会，溜出华府，找到祝枝山和文征明，向二人说明缘由。这时文、祝二人才恍然大悟。唐伯虎觉得一直在华府待下去也不是办法，便找二人商量，最后商量了一个对策，请求华学士答应他在所有的婢女中任意挑选一人为妻。这天，华夫人将华府所有的婢女都集合起来，让她们站在大厅里供唐伯虎挑选。然而，从头到尾看了一遍，就是不见秋香的身影，唐伯虎仍不放弃，对华夫人说：“既承恩典，我想看到全部婢女。”这时，站在身旁的儿媳妇提醒华夫人：“秋香被您差去后花园了。”华夫人这才明白过来，叫人把秋香唤到大厅，秋香出现，唐伯虎这才满意。当天夜里就带着秋香私奔到了祝家。
　　 第二天，秋香与华安私奔的消息就传遍了华府，华学士赶忙派人去祝家询问，谁知华安说秋香不在自己府内，在唐伯虎家呢。此时华学士才恍然大悟，原来华安就是唐伯虎，这才亲自到唐府拜访，从此两家结为亲家，往来不断。
　　 然而，历史上真的有此事吗？查询史料可知，明代历史上的确有一个类似的故事，故事的主人公也是一位书生，可这位书生名叫陈立超，与唐伯虎没有半点关联，只是好事者把它附会到唐伯虎名下罢了。另有史料表明，秋香其实是明朝成化年间南京的一名妓女，本名林奴儿，但是她的年龄比唐伯虎大了足足20岁，而华学士则比唐伯虎小了27岁，三人本不在一个年代，更别说凑在一起演这么一出好戏了。
　　 民间一些戏曲当中，唐伯虎被描写成一个色鬼，娶了八九个老婆还不知足，日日到妓院寻欢作乐，还擅长玩弄骗术。但这与历史并不符合。唐伯虎是个穷文人，《与文征明书》中这样写道：“反视室中，瓶瓯破缺，衣履之外，靡有长物。”他依靠卖画为生，养活自己尚且困难，还哪儿来的闲钱娶八九个老婆啊？实际上，唐伯虎不仅没有纳小妾，原配夫人还因病去世，虽然后来续弦了一位，但这任夫人看不起唐伯虎，觉得和他在一起没有任何前途可言，一两年后就离他而去了。倒是一位叫沈九娘的女子，与他成了知己。人们之所以对唐伯虎有误解，怕就是那风流才子中的“风流”二字惹的祸吧。
　　 而事实上恰恰相反，唐伯虎的性格疾恶如仇，充满了正义感。他愤世嫉俗，又在政治斗争中屡次惨败，看透官场的黑暗后，他特为自己刻下一枚印章，印章上把唐寅改成了“柏虎”，用来表示对恶势力的抗争。“柏虎”一典出自唐代封演的《闻见录》，书中有“魍魉精怪畏惧虎与柏”之说。此印章将唐伯虎性格里的刚直和骨气表现得淋漓尽致。为此，《论印绝句》还特别写诗对其进行了赞扬：“六如居士最清狂，两字曾传‘柏虎’章。想见罔良（通魍魉）遮白日，疾邪聊示铁肝肠。”
　　 只可惜这么一个才子，他那愤世嫉俗的狂傲性格却不被这个社会所容，他一生坎坷，最后潦倒而死，年仅54岁。