唐寅二十九岁成解元祝允明三十三岁中举人
唐寅二十九岁乡试第一，成了南京解元。依他的才华有希望在会试中夺魁。
踌躇满志的唐寅受到突如其来的打击，受到很大的精神刺激。仕途无望，又引起夫妇反目，妻子与他离婚，跟中了进士的都穆结合。这几件事使唐寅的人生观产生极大变化，性格也大变。这时的祝允明与唐寅同病相怜。他们的思想由追求功名、经世治国而都转向了独善其身、游戏人生的态度。
祝允明三十三岁那年，参加乡试，考中举人。主考官王鏊对他的文章很赞赏。
祝允明青年时期的诗文书法已经闻名乡里，大家都知道他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许配给他。后生一子，名续，正德年间进士，官至广西左布政使。
祝允明六十四岁，在外祖父旧宅中筑了怀星堂安身。这一年，他的好友唐寅，这位才华横溢的才子，在受尽世态炎凉后去世了，年仅五十四岁。
他的外孙吴应卯学他的字最像，可以乱真，即使行家也难分辨。 嘉靖五年十二月二十七日（1527年初），祝允明病逝，终年六十七岁。