张朝阳在出席搜狐第二季度业绩电话会议时罕见公开认输：“过去两年里，我们虽然尽了力，但还是在激烈的微博大战里落败”。彼时，张朝阳还在其个人微博上感慨道：微博和微信左右扇了我两个耳光，如同1999年QQ崛起时挨打的情形，我们需要对搜狐/搜狗进行SNS基因再造。
他是中国第一代数字英雄，2000年和王志东、丁磊一起成功登陆美国纳斯达克股市，开创了中国三大门户的辉煌时代。
他以矩阵之名，不断开辟企业战场。很成功的是，他的企业几乎在每个领域都占据一席之地；很遗憾的是，在进入的所有行业，他的企业都没能跑在最前头。一度，“赶超”是他对外喊话时最经常出现的词汇。而“千年老二”，则是很多业内人和媒体送给他以及他的企业的绰号。
经过多次再造、升级的搜狐，营收规模远远落后于新三大巨头百度、阿里巴巴和腾讯。在Web1.0的门户、博客、微博、搜索和游戏等领域，排名最靠前的也仅仅是曾经的门户老二和如今的搜索老二。
在第一次互联网泡沫破灭前，国内的行业格局就是三大门户高高在上。其中，尤以新浪和搜狐的竞争表现得特别激烈。但是无论那些年张朝阳怎么喊，明眼人都知道搜狐只能位居新浪之下。直到搜狐赞助北京奥运会，成为百年来第一家奥运互联网赞助商时，张朝阳的底气才越发显得充足。
2002年，方兴东、王俊秀将博客引入中国。之后，新浪通过名人战略彻底炒红博客。搜狐也紧随着推出了博客产品，并主打草根领域。
2009年8月，新浪微博上线。直到2010年11月，张朝阳在接受媒体采访时还扼腕叹息自己“判断失误”，错失了微博发展的良机。“年初的时候光顾盯着搜狗的事情，微博的事情没盯住，最后一失足很悔恨，微博这件事没守住。”
张朝阳其实从来也没像丁磊那样重视过网游，就像丁磊一直没有真正重视过广告。的确，一向喜欢宣示梦想的张朝阳极少在媒体面前表态网游业务要赶超网易、盛大等领先者，但这块业务在最新一个季度里贡献了54%的收入，毛利高达84%。
搜狗是这两年搜狐旗下的业务的最大亮点之一，自从诞生以来就被张朝阳寄予厚望。
2006年2月，也许是连续几个季度出色的季报打底，张朝阳踌躇满志地宣示，“一年之内搜狐要赶超百度，而Google在中国成功的可能性是零。”
4年之后的2010年，搜狐和百度的差距依然是千里之遥。8月，搜狐与阿里巴巴正式联姻发力搜索引擎市场对抗百度。
这项联姻维持了不到2年，今年7月，搜狐宣布回购阿里巴巴所持有的搜狗股份。
2012年第二季度百度市场份额由77.6%扩张到79.4%；搜狗虽然跻身为本土搜索引擎第二位，但营收份额仅为2.9%。
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